欧联杯十六分之一决赛的第二回合，AC米兰主场迎来贝尔格莱德红星的挑战。两支球队首回合的较量，双方战成2：2平，此番在主场作战，AC米兰不但没有体现主场的优势还差点都让自己出局，不得不让AC米兰的球迷怀疑，最近的米兰到底是怎么了。后防天团再度上线。
凯西破门帮助米兰成功晋级开场仅仅6分钟，克鲁尼奇禁区中路迎球抽射打在正面防守的戈贝季奇手臂上。主裁判通过视频回放确认了手球犯规，AC米兰获得点球，凯西主罚点球一脚推射门将猜错了方向，1：0，AC米兰开场率先取得进球。
第16分钟，接伊万尼奇前场直塞球，本·纳布哈尼禁区内左脚抽射偏出球门；第19分钟，利用角球机会，本·纳布哈尼禁区内左脚捅射破门，不过慢镜头显示进球之前皮球先打在了潘科夫手臂上，进球因此被吹无效。米兰逃过一劫；第22分钟，本·-纳布哈尼左脚主罚任意球直接击中门柱，突然红星队在本场比赛中打得十分积极。
第24分钟，贝尔格莱德红星迎来了进球，本·纳布哈尼接到斜塞后在禁区面对罗马尼奥利的防守直接抽射扳平比分，1：1。
38分钟，卡拉布里亚前场右路送出贴地横传，皮球来到球门后点无人盯防的达洛特面前，达洛特的推射打得太正且没有力量，导致被门将扑出；第43分钟，坎加前场中路远距离大力轰门极具威胁，皮球稍稍偏出球门。
半场比赛结束，AC米兰暂时1：1贝尔格莱德红星。
下半场易边再战，第48分钟，坎加远距离施射再次威胁米兰球门；第53分钟，接凯西禁区回传球，刚刚登场的伊布拉希莫维奇右脚推射被门将没收；随后米兰再发动攻势，恰尔汗奥卢四十五度传中伊布禁区后点头球摆渡到门前，包抄到位的雷比奇近距离射门没有碰到皮球，米兰错失反超比分机会；第61分钟，伊万尼奇前场带球杀入禁区后左脚低射打在防守球员腿上发生小幅折射，皮球贴着立柱弹出底线。
第67分钟，米兰获得前场任意球机会，伊布主罚的任意球直接攻门，被门将扑住；第74分钟，接队友边路传中球，伊布禁区右路将球挑到门前，萨勒马科尔斯迎球侧身凌空扫射破门，不过慢镜头显示伊布处于越位位置，进球无效。
最终全场比赛结束，AC米兰1：1贝尔格莱德红星。凭借客场进球优势，AC米兰总比分3：3贝尔格莱德红星晋级。
罗马尼奥利再度犯错这场比赛过后皮奥利在接受采访时表示，能够晋级才是最重要的，但是球队必须在比赛中展现更强的统治力才可以。
皮奥利表示，球队现在或许很年轻，但是已经拥有了成熟的心态了，这段时间球队明显没有出最佳的状态，，之前不断的胜利给了球队大家足够的能量和形象，但是现在这些因素确实有所欠缺。
在比赛中球队没有更好地控制这场比赛确实燃热可惜，球队的传球和选择应该根据精确和快速一些。 球队现在的问题是心理出现了毛病，球员们现在感受到了很大的压力，但是球队不应该有这些压力。
队长罗马尼奥利在这场比赛中有6.8的高分，但是他的表现可并没有这么高光的表现。
在对方突然禁区的时候，罗马尼奥利就如同一个拖后后卫一样，一直退后，给对手留出了足够的传球空间和射门角度，他仅仅只是把手放在后面，一直用眼神防守，然后就被进球了。
队长罗马尼奥利一直被人诟病防守不给力，现在看来确实如此。这一球不仅仅没有防住对手，还把自己防守队员的多纳鲁马的视线给遮挡了。所以说这一球罗马尼奥利又犯错了。
后防天团需要解决现在AC米兰的问题就是在后防线上，特别是罗马尼奥利上出现了很大的问题。但是皮奥利不可能把队长给放下，而且现在最重要的是皮奥利带领的米兰现在开始不仅仅在后防上出现问题。
在进攻效率上也出现很严重的问题，最近米兰的得分能力非常差，在米兰德比大败的其中一个原因就是得分效率差，把握不住机会。如果想要保住前四的话，米兰的得分问题和后防问题一定要解决，不然领先了半程之后，不要到了最后关头连前四都没有办法进去，就真的创造耻辱了。
