二零零四年朱广沪执教由李玮锋、郑智领衔的深圳队，打着欠条拿下中超元年的冠军，也是在这一年，身在深圳的段刘愚开始与足球结缘。
二零一二年，段刘愚在全国锦标赛中被选中，后来加入山东鲁能出身的张海涛执教的国少队。后来的国少经历，段刘愚整体上很顺利。晋升主力，打进绝杀，委任队长。
对于段刘愚来说，二零一三年的武汉雨夜足以改变他的人生轨迹。那一天是亚少赛预选赛第二轮，由中国国少对阵缅甸国少。
“因为状态不佳，当时的位置很边缘，如果有更好的人选，或许教练组有可能就放弃我了。”
这场比赛的情况相当激烈，在距结束仅剩十分钟时，才由段刘愚甩头顶进绝杀球，这个深圳少年亲手把握住了自己的命运。
凭借这场二比一的小胜，国少队最终惊险出线，“当时如果没出线，我也就回校读书了。”
亚少赛预选赛三场三球的出色表现，让段刘愚引起国内多家中超俱乐部的注意，但最终在二零一五年初，段刘愚以一百万元的身价来到山东鲁能足校。
当时段刘愚甚至还是深圳罗湖区翠园中学的高二学生，在中国足坛从学生直接成为职业球员的情况不多见，而一百万元也创下了国内青少年球员身价的新纪录。
鲁能时代
二零一五年二月，还不满十七岁的段刘愚跟随鲁能第二批留洋巴西球员开始了在海外的集训。这期间，他跟随鲁能巴西体育回国参加了二零一六年的“鲁能潍坊杯”并夺得冠军。
二零一七年下半年，段刘愚回国参加“我要上奥运”系列选拔赛。作为鲁能选拔队的队长及进攻核心，段刘愚表现出色，帮助球队在第一阶段以全胜战绩夺得冠军，并在最后的总决赛中取得两胜一负的成绩。
二零一八年赛季中期，段刘愚上调至山东鲁能一线队，但他在当赛季并未获得出场机会，更多的时候是征战预备队联赛。
二零一九年中超对于段刘愚来说，一定是终生难忘的赛季。他在联赛中出场十九次，取得了两个进球和五次助攻，在助攻数据上排名球队第一。
在足协新政的加持下，二十一岁的段刘愚迅速赢得时任山东鲁能主教练李霄鹏的认可，灵气十足的他一招一式有板有眼，本土球员突破效率仅次于曹赟定和冯劲。
优异的数据之外，段刘愚在场上开阔的视野和穿透性极强的传球线路，更是当时中国球员身上普遍稀缺的属性。
赛季结束后，段刘愚在中超最佳新人的评选中，仅仅不敌已在国家队站稳脚跟的朱辰杰。
二零二零赛季，段刘愚出场时间受到郭田雨的分割，总计出场二十五次，贡献四球两助，帮助球队取得足协杯冠军。
李霄鹏在任的两个赛季，几乎就是段刘愚在中超最高光的时期。这得益于李霄鹏习惯安排段刘愚出现在他最舒服的前腰位置上。
在当时山东队阵型中，段刘愚身后是莫伊赛斯、费莱尼或者蒿俊闵组成的双后腰。身前有中锋佩莱作为支点，两边有格德斯、吴兴涵、刘彬彬以及金敬道等强力边锋。
这样一来，留给段刘愚的空间就非常大。他只需要在前腰的位置上把球梳理好，把球传递给佩莱然后配合去争抢第二落点，这最大限度地发挥了段刘愚的优点而回避了弱点。
李霄鹏离开前，段刘愚基本已经是“半主力”的身份。
郝伟就任
二零二零年十月，李霄鹏辞职，郝伟开始接手山东队。
二零二一赛季是段刘愚享受足协新政福利的最后一年，山东队在中场补强了孙准浩和徐新，不仅仅是段刘愚，连蒿俊闵的出场时间都难以保证。
同时因为佩莱离开后，泰山队需要一名高大前锋，郭田雨的出色表现打动了时任主教练的郝伟，段刘愚在年轻球员的竞争中落了下风。
段刘愚整个赛季出场二十二次，其中仅有九次首发，但贡献了三球一助的数据。
本赛季风波不断，一直无法获得稳定出场时间的段刘愚将“在八月底加入西甲格拉纳达”，但最终该事不了了之。
郝伟对“段刘愚留洋”传闻发表的看法是，“不清楚、不了解、不知道”。
当时山东鲁能的更衣室情况更是耐人寻味，队中踢得风生水起的徐新“为了信仰”在合同到期后离泰山而转投海港，引起不小的非议。
与此同时，段刘愚，一个被山东球迷期待成为蒿俊闵接班人的希望之星，在郝伟上任后的两三年内逐渐销声匿迹，上场比赛机会也越来越少。
同样是这一年夏天，蒿俊闵选择离开效力十年的山东队。
等到二零二二赛季，段刘愚累计仅有四十一分钟的出场时间，但还是贡献了两次助攻。
究其原因，无非是郝伟接手球队后开始更多强调快速推进，主要在两个边路做文章，而不是利用中场层层推进，这样的技战术对段刘愚来说非常尴尬。
在边路位置段刘愚的速度没有优势，后腰位置上他身体条件处于明显劣势，防守意识和覆盖面积小的劣势，会被无限针对和放大。
这直接造成在郝伟的战术体系中，几乎没有段刘愚的生存空间，出场时间锐减。
二零二三年夏窗，山东鲁能将段刘愚租借给武汉三镇。年底还发生了意外，“因为戴琳欠钱不还，段刘愚申请冻结戴琳银行存款八万元”，昔日队友开始刀剑相向。
二零二四年二月，段刘愚再次被租借，转投青岛西海岸。
风波不断
如果说二零二一年对郝伟来说还算顺风顺水的话，那么二零二二年就开始风云突变，即使郝伟坐拥球队历史最高胜率和“双冠王”的荣誉。
二零二二年一月，郝伟入选中国金帅奖候选。但五月十七日，即将离任的山东领队舒畅炮轰郝伟，“身为泰山队主教练，在球队内部吃拿卡要，大便宜小便宜没有不占的。”
并提到其子郝海毅的问题，“预备队评估倒数第一，多少比你儿子强的年轻球员都没机会进入一线队，你儿子却堂而皇之占据一个一线队名额。”
但这件事似乎并未对郝伟造成太大影响，因为二零二三年一月，郝伟再次入选中国金帅奖候选。彼时球队功勋周海滨、韩鹏等人已经早早地远离一线队去鲁能梯队执教。
三月份，山东队在中国足球的反腐打黑行动中成为焦点，因为金敬道。五月份，又有媒体人爆料郝伟涉嫌操控比赛，已经被带走调查。
从郝伟离队直至泰山队宣布新帅，山东队三缄其口，甚至没有下课官宣。
郝伟执教山东队的时期，无疑是段刘愚状态最低迷的时期，实际上早在二零一九年郝伟执教国奥时期，就证明了他确实用不好段刘愚。
当时段刘愚在郝伟手中更多地担任后腰的角色，频繁地回到本方禁区防守，严重地限制了他拿球向前进攻的威胁。
由于新帅崔康熙看上吴兴涵也没看上段刘愚，后者选择租借升班马青岛西海岸，这也是他与主教练黑崎久志的第三次合作。
在相对薄弱的球队配置中，段刘愚的竞争对手似乎只有外援爱德华多和另一名不得志的张修维。至于未来，二十六岁的段刘愚也许还有时间。
