北京时间7月25日，2023足协杯率先进行了16进8的前5场比赛。坐镇主场的5支球队全部获得胜利，顺利挺进8强。中超领头羊上海海港被天津津门虎淘汰，重庆铜梁龙在“中乙德比”中顺利突围。
25日，上半区进行了2场比赛的争夺。大连人主场迎战河南队，上半场河南队凭借阿德里安的进球取得领先，赵健博下半场扳平比分，点球大战中，钟义浩罚丢，大连人总比分5-3涉险过关。天津津门虎与上海海港同样是通过点球决胜，两队在常规时间内均无建树，点球大战中，巴尔加斯罚球，津门虎以5-3的比分晋级8强。大连人与天津津门虎也将在8强战中直接碰面。
下半区率先进行了3场比赛。凭借郑龙的世界波，青岛海牛1-0力克长春亚泰，在8强战中将迎战南通支云与武汉三镇的胜者。“中乙德比”，重庆铜梁龙在与南通海门珂缔缘的比赛中占据明显优势。凭借向余望的梅开二度2-0淘汰对手，成为本届足协杯最大的黑马。
足协杯底蕴更加深厚的上海申花主场5-1大胜浙江队。比赛中，马莱莱上演帽子戏法，成为球队晋级的最大功臣，张威梅开二度。浙江队莱昂纳多虽然打进一球，但也罚丢了一粒点球。上海申花晋级8强后，将迎来“黑马”重庆铜梁龙的挑战。在足协杯历史上，还从未有过中乙球队打进过半决赛。
26日，足协杯16进8的剩余3场比赛将展开争夺。分别是梅州客家对阵山东泰山，中甲“独苗”青岛西海岸对阵北京国安，南通支云对阵武汉三镇。
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