乔丹1984年被公牛队选中，出道即巅峰，新秀赛季就入选了全明星首发，成为炙手可热的球星。不过当时公牛队的阵容实在是差劲，加上季后赛遇到的对手都是凯尔特人、活塞这样的强队，他往往是赢得了数据，但是输掉了比赛。
1987年，公牛队在首轮第五顺位选中了皮蓬，在皮蓬快速成长的同时，乔丹依旧保持着火热的状态。1990-1991赛季，皮蓬已经可以场均贡献17.8分7.3个篮板，而乔丹场均砍下31.5分6篮板5.5助攻，“乔皮”组合首次在季后赛中击败有“坏孩子军团”之称的活塞队杀进总决赛。并在总决赛中击败魔术师和“眼镜蛇”沃西带领的湖人队夺得首个总冠军，他们合作到1998年，期间六次夺得总冠军，这对组合也称为NBA历史上最优秀的二人组之一。
不过天下没有不散的筵席，1998-1999赛季，新的劳资协议谈判失败，加上与公牛队的管理层有很深的矛盾，乔丹选择退役，之后皮蓬、罗德曼、科尔等多位夺冠功臣也相继离开，公牛王朝就此解体。2001年，为了安抚因为“911事件”陷入恐慌的美国人民，美国英雄乔丹再次披挂上阵，再次鼓舞了美国民众，并其他把当赛季所得的薪水都捐给了在事件中遇害或者受伤的家庭。
乔丹这次复出让美国人民备受鼓舞，也让球迷有机会看到他和老搭档皮蓬作为对手在赛场上较量。但是当时皮蓬在开拓者，而乔丹在奇才队，一支是西部球队，一支是东部球队，一个赛季只有两次交手的机会，加上他们二人因伤缺席了一些比赛，所以就只有一次交手纪录。
2002年12月10日，开拓者做客华盛顿，37岁的皮蓬虽然名义上是首发，但是赛季场均出场时间只有29.9分钟，场均可以贡献10.8分4.3篮板4.5助攻，是开拓者的精神领袖。而39岁快40岁的乔丹因为球队实力不强，赛季仍然场均上场36.9分钟，场均可以贡献20分6.1篮板3.8助攻。这两位老男孩首次作为对手比赛，各自的表现如何呢？
第一节比赛，皮蓬3投2中拿到全队的最高分。而乔丹2投1中加上罚球拿到4分，第二节，皮蓬3投3中拿到6分，而乔丹4投3中也拿到6分，半场结束时，他们的数据不相上下，但是开拓者的阵容实力更强，已经领先奇才队18分。
下半场，皮蓬的进攻欲望不强，专注于传球，而乔丹虽然一直保持强烈的好胜心，但是不服老不行，他在进攻端的表现并不如意，最终开拓者以98-79大胜奇才队。全场比赛，皮蓬拿到14分7篮板5助攻，巧的是，乔丹也拿到了14分，另外还有5个篮板1次助攻，一直活在乔丹光芒之下的皮蓬，这次赢了乔丹了。
赛季结束后，乔丹宣布退役，彻底告别NBA赛场，而皮蓬在赛季结束后落叶归根回到公牛队，因为伤病，他只打了23场比赛就提前退役了，最后一个赛季，他出战23场比赛，6场比赛首发出战，场均上场17.9分钟，可以得到5.9分3篮板2.2助攻。
作为公牛队的二当家，皮蓬并没有获得足够多的尊重。前段时间，“微笑刺客”以赛亚-托马斯跟雷吉-米勒等人谈及他被挤出奥运会阵容时说道：“如果是乔丹、伯德、魔术师不想看到我进入梦之队，那我认了，但是皮蓬（一脸嫌弃的表情），你算什么？”
可以发现皮蓬并没有获得太多的尊重，不过这只是偏见罢了。皮蓬的贡献有目共睹，他是公牛队六冠的第二功臣，仅次于乔丹，尽管后面三个冠军的时候他在进攻端经常断电，但是他的经验、他的防守、传球仍是最值得信赖的，他默默当绿叶成全了乔丹，理应获得更多的认可与尊重。
