当地时间9月18日，罗马大师赛继续第三轮的争夺。赛会头号种子、世界第一德约科维奇耗时127分钟，以7比6（7）、6比3的比分艰难战胜同胞克拉吉诺维奇。连续14次晋级该站比赛八强。
德约科维奇与克拉吉诺维奇之间交情颇深，但鲜少在赛场上正面相对。两人此前唯一一次交手发生在德约科维奇的故乡贝尔格莱德，不过由于世界第一当时因伤退出，那场比赛实际上未能完成。10年之后再次短兵相接，对阵双方都已然不是当年的水准，尤其是现在世界排名已经稳定在Top30的克拉吉诺维奇。后者在这场比赛中给“老大哥”带来了巨大的考验。
比赛以双方互破开场，随即陷入鏖战，前四局就缠斗了将近30分钟。克拉吉诺维奇的防守相当顽强，一旦德约科维奇的回球出浅，便立即予以回击。底线相对更稳定的德约科维奇虽然在长多拍回合中占据一定优势，但在5拍以下的回合，他的得分却远不如对手。德约科维奇在盘末阶段几次有机会结束拿下胜利但都被对手化解，进入抢七后还一度1比4落后。
不过艰难赢下首盘后，德约科维奇逐步适应了对手的节奏。而克拉吉诺维奇也稍有些“泄气”，最终头号种子还是有惊无险地以直落两盘的比分战胜了克拉吉诺维奇。“那绝对算是我打过的最漫长的一盘，”德约科维奇赛后表示，“从情感上来说，对阵一个相识多年的好友总归不太容易。我觉得第一盘的本来很可能是不同的结果，幸运的是我拿下了。所以第二盘我打得更放松，而他的体能和心理状态都下降了一点点，我抓住了这个机会。”
接下来，德约科维奇将与从资格赛突围的德国“黑马”科普菲尔争夺一个四强席位。而对于前者来说，本周的目标远不止14次进入八强或者闯进半决赛。而是拿下冠军、超越纳达尔成为拥有大师赛冠军头衔最多的球员。西班牙天王两轮比赛均是横扫过关，整体状态不逊于德约科维奇。两人也极有可能在决赛中会师，上演一场久违的红土“巨头”对决。
