和一般的搏击网红不同，杰克·保罗是那种越是有质疑，越是要迎难而上的人。虽然先后击败过多位前职业综合格斗拳手，但是杰克·保罗依然想要击败一个现役职业拳击运动员来向世人展示他的专业性。
也正是因为这个原因，杰克·保罗正在不断通过媒体向现任WBC重量级世界拳王泰森·富里的弟弟汤米·富里施加更大的压力，以确定最终的比赛日程。
已经开始从事职业拳击赛事推广工作的杰克·保罗甚至“贴心”地表示，自己愿意配合汤米·富里的比赛日程，甚至可以主动前往汤米·富里的老家——曼彻斯特进行比赛。有传言说杰克·保罗现在已经向汤米·富里提供价值250万美元的报价来完成比赛，要知道汤米·富里目前的职业战绩还不足十场。身价根本就无法和他的两位哥哥泰森·富里和休吉·富里相比，这样的报价甚至要比一些小级别的世界拳王争夺战要高很多。
不过这个报价并没有得到杰克·保罗本人的证实，在接受记者采访时。杰克·保罗表示：“我现在也是从业者，所以按照惯例我无法证实或否认准确的报价，但是有一件事情是可以肯定的，那就是汤米·富里这一辈子都不会再收到这么高的报价。”
两位拳手原本计划在2021年举行，但是后来因为汤米·富里肋骨受伤比赛被迫取消。第二年（2022年）8月，两人再次决定比赛，但是汤米·富里的入境申请被美国政府拒绝，让这场比赛再次被取消。
不过，显然杰克·保罗依然不死心。他在接受《镜报》记者采访时说：“我已经尽我所能去对抗这个只有八胜战绩的对手了，我甚至已经和弗兰克·沃伦以及乔治·沃伦表示过自己会去曼彻斯特参加2月18日的比赛。”
虽然，对于和汤米·富里比赛依然抱有信心，但是杰克·保罗也制定了一个备选方案。这位网红在采访中表示，如果这次依然无法如愿，那么他将去和前UFC次中量级选手迈克·佩里进行比赛。
杰克·保罗告诉《镜报》记者：“如果这次汤米·富里又跑了，那么2023年就将是迈克·佩里的幸运年。是的，如果汤米·富里躲避我，那么我要和迈克·佩里进行比赛。”
有消息称，连续在跨界比赛中获胜，已经无法满足杰克·保罗比赛的欲望了，他已经开始和美国综合格斗赛事PFL建立联系，准备正式进军综合格斗赛事。
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