当传统豪门强队开始表现不佳，并低于他们的球迷群体的期望时，球迷们就会将这段时期嘲讽的称其为 "Banter era 戏谑时代"。（翻译过来就是：你是不是在搞笑啊！）
米兰的崛起大家看在眼里，现在大家对俱乐部投资年轻球员而不是像贝卢斯科尼时期那样打破转会纪录的非传统做法也已经是非常清楚了。
2. 财政状况恶化问题
1986年，当米兰接近申请破产的时候，媒体大亨贝卢斯科尼接管了俱乐部。他的愿景是不同的，他希望米兰能统治欧洲，而不仅仅是意大利。随后，萨基的任命让人有点一时难以理解。
但萨基在随后的转会市场上得到了传奇的荷兰三剑客和安切洛蒂等有身价有实力的意大利球员以及巴雷西和马尔蒂尼等自己培养出来人才的支持。
与此同时，绝对的竞争对手尤文图斯拥有了他们自己的体育场，改变了他们的俱乐部结构，任命了孔蒂主教练，并在这些年里打造了一支强大且有根基的球队。
意甲那些可怜巴巴的收入也没能帮助米兰走出他们的戏谑时代。米兰最终不得不出售球队里的明星球员来平衡账目。
3. 错误的转会操作
和曼联一样，米兰在曾经有钱可以花的时候也做出了一系列糟糕的转会决定，尤其是李勇鸿接手之后任命的米拉贝利和法索内的操作。像贝尔托拉奇、博努奇、安德烈-席尔瓦、帕奎塔、皮亚特克、比格利亚这样的转会花费了俱乐部近2亿欧元，但米兰却没有在球场上取得关键的进步。与欧冠资格失之交臂。
4. 青训也是糟糕透顶
当米兰是欧洲最好的俱乐部时，米兰在青训方面就已经做的不是很理想了。与2000年的巴塞罗那不同，米兰的大多数球员都是从其他俱乐部购买的。当然，米兰有像马尔蒂尼、巴雷西、加利、阿尔贝蒂尼这样的球员，但是他们的出现似乎也都是青训计划外突然的礼物。
米兰一直以来在青训上没有一个整体可靠的计划，一旦资金流不顺畅，球队就没有一个适当的青训系统来支持球队的可持续发展。
举一个例子：皮埃尔-奥巴梅扬。坦率地说，由于米兰有伊布拉、帕托和卡萨诺，他去了圣埃蒂安，而奥巴也成为过去几年中世界足坛最好的前锋之一。
