作为曾经广东男篮重点培养的潜力新星，刘晓宇早在06-07赛季便进入了CBA，而在这支成功挖掘出自己的伯乐球队，刘晓宇也足足待了8年之久，不过由于当时同位置上拥有陈江华这个主要竞争对手，再加上在广东生涯后期饱受手腕伤势困扰，在合同到期之后，广东也并未选择留下刘晓宇，而是让后者加盟了上海男篮。恰逢当时上海主力后卫刘炜出走，而刘晓宇在得到充足的球权之后，也如同一匹脱缰的野马，一发不可收拾，在上海滩打出了生涯最为高光的表现。
不过当时小本经营的上海男篮，在合同金额方面没能够和刘晓宇达成一致，恰逢当时财大气粗的北京首钢为其抛出橄榄枝，也让刘晓宇选择北上来到了这支联盟的传统豪强。不过在刚加盟首钢之后，刘晓宇并未能够适应球队的新体系，加上上场时间和出手权也相较上海时期有了大幅下滑，那段时间刘晓宇也成为了球迷口伐笔诛的重点对象，
19-20赛季，刘晓宇在首钢打出了可以说是这5年的最差表现，场均仅有5.4分2篮板2.3助攻入账，三分球命中率低至24.6%，就在大家都认为首钢不会继续留住他的情况下，总经理秦晓雯却意外和他达成续约，这在当时确实引起了外界的不小争议。不过当时的情况对于首钢来说确实有些棘手，原本他们是想把引援对象放在赵继伟身上。但奈何辽篮不放人，无奈之下他们只得选择留住刘晓宇，毕竟后场只有方硕一人能够担当大任，其余年轻球员完全没法挑大梁，所以为了让方硕得到充足的休息时间，也必须要配备一名1号位，与其冒险签一些没有证明过自己的球员，倒不如索性赌一把，万一这位老将迎来第二春呢？
果不其然，刘晓宇还真的就在本赛季迎来爆发。由于方硕仍然处于养伤阶段，加上林书豪也暂时没能归队，已经快跌出球队主力轮换的刘晓宇，不得已也只能被雅尼斯放上首发位置，虽然揭幕战与江苏肯帝亚一役只得到5分，但却送出7次助攻，而在第二场对战劲旅稠州的比赛中进攻稍微回暖，得到13分，也正是这场比赛，似乎打通了这位老将的任督二脉，之后与老东家上海男篮一役，刘晓宇全场比赛有如神助，在首发出战30分钟的情况下，砍下24分6篮板10助攻3抢断1盖帽，以一份”外援式“的数据单帮助球队击败了上海。
而稍早之前，首钢再度迎来了与上海的对决。虽然球队也86比105惨败对手19分，但刘晓宇的发挥，确实可以让自己昂首离开，整场比赛他再度获得首发机会，在28分钟的上场时间里，15投6中，三分球7中5，砍下全队第二高的17分4篮板2助攻，奈何其他的后场球员手感低迷，王骁辉、雷蒙、田宇翔三人合计18中4，只得到17分，刘晓宇也没能够上演单骑救主的剧情。
