自从詹姆斯离开克利夫兰后，骑士就进入到了漫长的重建阶段。本赛季的骑士，开局还算不错，但时至今日，持续不断的伤病，让球队举步维艰。排名东部倒数第三，骑士不得不再次接受憧憬选秀大会的命运。
在骑士众多的伤病球员中，德拉维多瓦的名字，已经反复出现了。在关于瓦莱乔加盟的消息报道中，骑士记者Chris Fedor透露，德拉维多瓦大概率赛季报销。这一次，德拉维多瓦遭遇的是颈部拉伤。
今年31岁的德拉维多瓦，本可以有着不同的轨迹，或许，也可能不会如此命运多舛。
本赛季开始前，德拉维多瓦和克利夫兰骑士达成了一份一年老将底薪的合同。当时，就有媒体报道称。防守凶悍的德拉维多瓦是自由市场上的抢手货，大家也难以理解他为何会选择留在骑士，出任塞克斯顿的替补。
就在德拉和骑士签约不久，《纽约时报》著名记者Marc Stein报道，湖人已经考虑用最后的阵容空缺名额签下德拉维多瓦。但是，这位澳大利亚控卫却继续选择了骑士。
就这样，德拉维多瓦无缘再度联手詹姆斯，而这也开启了他“多灾多难”的赛季。
本赛季开始前，戴拉维多瓦就遭遇了严重的脑震荡，一度被传出很可能因此退役的消息，德拉站出来主动辟谣。
在缺席了前47场比赛后，4月2日，德拉维多瓦终于复出，出场13次，场均得到2.8分1.9篮板4.5助攻后，4月25日，德拉维多瓦又遭遇了颈部拉伤，至今仍无法复出。考虑到常规赛已经进入到了尾声阶段，加上或许需要给瓦莱乔腾出位置。德拉维多瓦的20-21赛季，大概率提前结束了。
德拉维多瓦堪比白人版的贝弗利，2013年选秀大会，德拉维多瓦无人问津。之后，骑士相继和他签下了一份为期两年总计130万美元的部分保障合同，以及一份一年120万美元的续约合同。
虽然不是球队的首发，但在詹姆斯的身边，德拉维多瓦将凶悍的防守发挥到了极致，他也成为骑士逆天翻盘夺冠的重要因素。
凭借着出色的表现，德拉维多瓦身价大涨，休赛期，他以4年3800万美元加盟密尔沃基雄鹿队。
遗憾的是，只有防守功能的德拉在雄鹿完全得不到重用，2018年12月8日，德拉维多瓦被雄鹿队交易回了骑士队。
上赛季，德拉维多瓦场均只有3.1分1.3篮板3.2助攻，他已经被逐渐边缘化。本赛季结束后，德拉维多瓦再次成为自由球员，湖人还会对他感兴趣吗？他还能继续留在NBA吗？
